מהו בנזן? מבנה נוסחא בנזן, תכונות ויישומים

בין הארסנל העצום של תרכובות אורגניות ישנם מספר תרכובות, הגילוי ולימוד של אשר לווה במחלוקת מדעית לטווח ארוך. הם בצדק שייך בנזן. מבנה בכימית בנזן ולבסוף נלקח רק בתחילת המאה ה -20, ואילו רכב יסודות של חומר מוגדר גם בשנת 1825, המדגיש את זה מזפת פחם, אשר הופק כתוצר לוואי של פחם coking.

בנזן עם טולואן, anthracene, פנול, נפטלין נקרא כיום פחמימנים ארומטיים כמו. במאמר זה נבחן מה הם המאפיינים של פחמימנים מולקולה זו, לברר את המאפיינים הפיזיים, כגון מסיסות, נקודת רתיחה וצפיפות של בנזן ו לציין את היקף תרכובות בתעשייה ובחקלאות.

מהי הזירה?

כימיה של תרכובות אורגניות מסווגת את כל החומרים הידועים לכמה קבוצות, כגון אלקאנים, alkynes, כהלים, אלדהידים, וכו ' התכונה העיקרית של כל מחלקה של חומרים היא הנוכחות של סוגים מסוימים של אג"ח. מולקולות המכילות קשר סיגמא פחמימנים רוויים בלבד, מספר אתילן חומרים - כפול, הקשר טריפל alkynes. באיזו מחלקה הוא בנזן?

המבנה מעיד על קיומו של בנזן המולקולה שלה טבעת ארומטית, טבעת בנזן של הכותרת. כל התרכובות של טבע אורגני המכיל אחד או יותר של טבעות אלו המולקולות שלהם, המכונות בכיתה של ארנס (פחמימנים ארומטיים). בנוסף בנזן, אשר אנו שוקלים, קבוצה זו כוללת מספר רב של חומרים חשובים מאוד, אשר כמו טולואן, אנילין, פנול ואחרים.

כיצד להחליט על מבנה בעיית מולקולות של ארומטיות

בתחילה, מדענים הקימו את ההרכב האיכותי וכמותיים של המתחם לידי ביטוי על ידי _{הטענות,} C ₆ H _6, לפיה המסה המולקולרית היחסית של בנזן היא 78. אז כמה התגלמויות של הנוסחות המבניות הוצעו, אך אף אחד מהם לא תואמים את התכונות פיסיקליות וכימיות בפועל של בנזן ציין כימאים בניסויי מעבדה.

זה כבר כמעט ארבעים שנה לפני החוקר גרמני אלכסנדר Kekule הציג את גרסתו של הנוסחא המבנית, אשר יש מולקולת בנזן. זה נכח שלושה קשרים כפולים, המציין את האופי בלתי רווי ההאפשר של התכונות הכימיות של פחמימנים. זה סותר את מתחם אינטראקציות אופי באמת קיים של נוסחא C ₆ H ₆ עם חומרים אחרים, למשל: עם ברום, חומצה חנקתית, כלור.

רק לאחר תצורה מולקולת הבנזן דואר הבהרה בנוסחה שלה מבניים הופיע גרעין בנזן ייעוד (טבעת), והיא עדיין נעשה שימוש בשיעורי כימיה אורגנית.

תצורה אלקטרונית של C6H6 המולקולה

איזה סוג של המבנה המרחבי יש בנזן? המבנה של בנזן אושרה סופית על ידי שתי תגובות: את trimerization של אצטילן בנזן ו cyclohexane כדי הפחתה מימן. נמצא כי אטום פחמן קשור זה בזה כדי ליצור משושה שטוח ונמצאים כלת sp ² באמצעות תקשורת עם שלושה אטומים אחרים של האלקטרונים הערכיים ארבעה שלה.

P-האלקטרונים חופשיים שש הנותרות סודר בניצב למישור המולקולרי. חופפים זה לזה, הם יוצרים ענן האלקטרונים הכולל, שנקרא גרעין בנזן.

אופי קשר רבע הכימי

עובדה ידועה היא כי התכונות הפיסיקליות והכימיות של תרכובות תלויות בעיקר המבנה הפנימי שלהם ואת סוגי הקשרים הכימיים בין האטומים להתרחש. המבנה אלקטרונים של בנזן, אפשר להסיק כי המולקולה אינה אג"ח פשוט ולא כפול, אשר ניתן לראות את הנוסחא Kekule. נהפוך הוא, את הקשרים הכימיים בין אטומי פחמן שווים. יתר על כן, ענן π-אלקטרון כללי (כל ששת אטומי C) מהווה סוג כימי של קשר, קרא מלכה, או ארומטיים. עובדה זו גורמת המאפיינים הספציפיים של טבעת בנזן, וכתוצאה מכך, את האופי של האינטראקציה הכימית של פחמימנים ארומטיים עם חומרים אחרים.

תכונות פיסיקליות

ארנס המכיל את המולקולה מספר קטן של אטומי פחמן מיוצג בעיקר נוזלים. זה לא חריג, ובנזין. המבנה של בנזן, כפי שאנו זוכרים, מציין הטבע המולקולרי שלו. איך בעצם זה משפיע תכונותיו?

על ידי הורדת הטמפרטורה של הנוזל עובר לשלב המוצק הבנזן מומר מסת גביש לבן. זה נמס בקלות בטמפרטורה של כ -5.5 ° C. בתנאים רגילים, החומר הוא נוזל חסר צבע בעל ריח מוזר. נקודת הרתיחה של 80,1 ° C.

צפיפות בנזן משתנה בהתאם לשינוי הטמפרטורה. הטמפרטורה גבוהה, הצפיפות פחות. הנה כמה דוגמאות. בטמפרטורה של 10 מעלות צפיפות של 0.8884 גרם / מ"ל, ובבית 20 ° - 0.8786 גרם / מ"ל. מולקולות פולריות בנזן, כך החומר הוא מסיס במים. אבל המתחם עצמו הוא ממיס אורגני טוב, למשל, שומנים.

במיוחד תכונות כימיות בנזן

היא הוקמה באופן ניסיוני כי גרעין ארומטי של בנזן הוא יציב, דהיינו זה מתאפיין עמידות גבוהה בפני קריעה. עובדה זו מסבירה את ההתמכרות לחומר לתגובות מהסוג של החלפה, למשל, עם כלור בתנאים נורמליים, עם ברום עם חומצה חנקתית בנוכחות זרז. יצוין התנגדות גבוהה בנזן לסוכני חמצון כגון אשלגן permanganate, מים ברום. זה שוב מאשר בהעדר בזירת המולקולה של קשרים כפולים. חמצון קשיח, הידוע גם בשם השריפה, המאפיין של כל פחמימנים ארומטיים. הואיל ותוכן אחוז הפחמן במולקולה, C ₆ H ₆ גדולים, מעכב בעירה מעושן בנזן מלווה את היווצרות חלקיקי פיח. התגובה מייצר פחמן דו-חמצני ומים. שאלה מעניינת היא: יכולה ארומטיות להגיב קשר? הבה נבחן את זה ביתר פירוט.

מה גורם לפער טבעת בנזן?

תזכיר כי מולקולות אג"ח ארנס מלכה נוכחית נובעות החפיפה של אטומי פחמן אלקטרונים שישה p. היא שוכנת בליבה של טבעת בנזן. להשמידה לנהל תגובה בנוסף, דורש מספר תנאים מיוחדים, כגון חשיפה לאור, לחץ וטמפרטורה גבוהות, זרזים. תערובת של בנזין כלור מגיבה חיבור תחת הפעולה של קרינה אולטרה סגולה. המוצר של אינטראקציה זו יהיה hexachlorocyclohexane - חומר קריסטל רעיל המשמש בחקלאות כמו חרקים. במולקולת hexachlorane אין טבעת בנזן, במקום של קרע התרחש שש מצורף של אטומי כלור.

היישום המעשי של בנזן

בענפים שונים חומר בשימוש נרחב כממס וגם כחומר גלם להכנה הנוספת של לקים, מוצרי פלסטיק, צבעים כתוסף דלק רכב. מגוון גדול יותר של יישום הם נגזרים של בנזן תנאיהם ממנו. לדוגמה, nitrobenzene, C ₆ H ₅ NO ₂ הוא מגיב העיקרי אנילין. כתוצאה התגובה החלפה עם כלור בנוכחות כלוריד אלומיניום כזרז היה hexachlorobenzene מוכן. הוא משמש עבור טיפול מקדים של זרעים, כמו גם לשימוש בתעשיית העץ הגנת העץ מפני מזיקים. נייטרשן homolog של בנזן (טולואן) מתקבל חומר הנפץ, המכונה TNT או TNT.

במאמר זה, אנו נבחן את המאפיינים של תרכובת הארומטית כגון תגובת הסיפוח ו ההחלפה של בעירת בנזן, וזיהינו את השימוש בו בתעשייה ובחקלאות.