קטונים: תכונות כימיות ונחישות

כימיה אורגנית - המדע הוא מאוד מסובך, אבל מעניין. בגלל תרכובות של אותם מרכיבים בתוך מספר רצף שונה ומקדם את היווצרות שונים המאפיינים חומרים. הבה נבחן את המתחם קבוצת קרבוניל שנקרא "קטונים" (תכונות כימיות, מאפיינים פיזיים, שיטות סינתזה שלהם). וכדי להשוות אותם עם חומרים אחרים מאותו הסוג - אלדהידים.

קטונים

מילה זהו השם הנפוץ לשיעור של הטבע אורגני של חומרים, מולקולות אשר קבוצת קרבוניל (C = O) מקושרת לשני רדיקלים פחמן.

על פי המבנה שלה דומה קטונים אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות. עם זאת, הם נמצאים בבת אחת שני אטומי C (פחמן או פחמן) מחוברים C = O.

הנוסחה

הנוסחה הכללית של המעמד הזה של תרכובות הוא כדלקמן: R ₁ -CO-R _2.

כדי להפוך אותו ליותר מובן, ככלל, כתוב כך.

זה C = O - הוא קבוצת קרבוניל. א _{1 ו} R R ₂ - A רדיקלים פחמן. במקומם עשוי להיות תרכובות שונות, אבל הרכב שלהם חייב להיות פחמן.

אלדהידים וקטונים

תכונות פיסיקליות וכימיות של קבוצות אלה של חומרים דומים למדי זה לזה. מסיבה זו, לעתים קרובות הם נחשבים ביחד.

עובדת אלדהידים מכילים גם קבוצת קרבוניל המולקולות שלהם. הם אפילו עם קטונים של הנוסחה דומה מאוד. עם זאת, אם C החומרים = O מחובר לשני רדיקלים אז אלדהיד הוא רק אחד, במקום השני - אטום של מימן: R-CO-H.

כדוגמה, את הנוסחה של המעמד הזה של חומרים - פורמלדהיד, כל עוד יותר מדהים כמו פורמלין.

בהתבסס על הנוסחא CH ₂ O, זה נראה כי הקבוצה קרבוניל שלה אינה משויכת אחד אבל עם נ שני אטומים

תכונות פיסיקליות

בטרם נעמוד התכונות הכימיות של אלדהידים וקטונים, כדאי לשקול תכונות הפיזיות שלהם.

• קטונים - A מוצק נמוך היתוך או נוזלים עם התנודתיות. החברים התחתונים של המעמד הזה מומס מושלם O H ₂ והגיבו היטב עם ממסים אורגניים.
  נציגים עצמאיים (למשל CH ₃ COCH ₃₎ להפליא מסיס במים, ולחלוטין בכל פרופורציות.
  בניגוד אלכוהול וחומצות קרבוקסיליות, יש קטונים תנודתיות גדולה יותר עם אותו משקל מולקולרי. זה תורם חוסר היכולת של תרכובות אלה כדי ליצור קשר עם H, כפי שיהיה H-CO-R.
• סוגים שונים של אלדהידים יכולים להיות במצבים שונים של צבירה. מאז R-CO-H הגבוה - זה מוצק מסיס. תחתון - נוזל, שחלק ממנו הוא מעורבב עם H בסדר ₂ O, אך רק חלק מהם הם מסיסים במים, אבל לא יותר.
  הדרך הפשוטה ביותר לסוג זה של חומרים - אלדהיד פורמית - גז המהווה ריח חריף מוזר. חומר זה הוא גם מסיס H ₂ O.

קטונים הידועים ביותר

ישנם חומרים רבים R ₁ -CO-R _2, לעומת זאת, ידועים מהם הם לא כל כך הרבה. זהו בעיקר דימתיל קטון, אשר כולנו יודעים כמו אצטון. כמו כן ועמיתו ממס - בוטנון או כפי שהוא נקרא כראוי - methylethylketone.

בין קטונים אחרים, תכונות כימיות אשר נמצא בשימוש נרחב בתעשייה - אצטופנון (metilfenilketon). בניגוד אצטון בוטנון, הריח די נעים, ולכן הוא משמש בשמים.

לדוגמה, cyclohexanone מתייחס נציגים טיפוסיים R ₁ -CO-R _2, והוא משמש לרוב בייצור ממסים.

שלא לדבר על diketones. כזה כותרת היא R ₁ -CO-R _2, שבו לא אחת אלא שתי קבוצות קרבוניל בהרכב. לפיכך, הנוסחה שלהם הוא: R ₁ -CO-CO-R _2. אחת הפשוט ביותר, אך נפוץ בתעשיית המזון הוא הנציגים diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

חומרים אלה - זה רק רשימה קטנה של מדענים מסונתזים קטונים (התכונות הכימיות נדונות להלן). למעשה, יש יותר, אבל לא כל היישומים נמצאו. ככל כדאי לקחת בחשבון כי רבים מהם הם רעילים.

התכונות הכימיות של קטונים

חומרים בקטגוריה זו הם מסוגלים להגיב עם חומרים שונים. זה מה הוא התכונות הכימיות המיוחדות שלהם.

• קטונים מסוגלים מייחסים לעצמם H (תגובת הידרוגנציה). עם זאת, עבור המוצר של התגובה הזו דורשת הנוכחות של זרזים בצורה אטומה מתכת ניקל, קובלט, Cuprum, פלטינה, פלדיום, ואחרים. R התגובה ₁ -CO-R ₂ להתפתח אלכוהול משני.
  כמו כן, על ידי מגיבים בנוכחות תערובת מתכת מֵימָנִי אלקלי או glycols Mg מתקבלים קטונים.
• קטונים שיש לפחות אטום אחד hydrogenic-אלפא נוטים ליפול תחת השפעת tautomerization קטו-אנול. זה מזורז לא רק באמצעות חומצות, אלא גם את היסודות. בדרך כלל, בצורה קטו היא התופעה עצמם יציבים יותר אנול. שיווי משקל זה מאפשר לסנתז את קטונים על ידי לחות alkynes. צורות אנול-קטו ייצוב יחסיים של הנטייה מובילה R חומציות חזק למדי ₁ -CO-R ₂ (בהשוואת אלקאנים).
• חומרים אלו יכולים להיכנס לתוך תגובה עם אמוניה. עם זאת, הם מתרחשים לאט מאוד.
• קטונים מגיבים עם חומצה hydrocyanic. התוצאה α-oksinitrily, סִבּוּן המקדמת התרחשות α-hydroxyacids.
• כניסה להגיב עם הלידים alkylmagnesium מובילה להיווצרות של אלכוהול משני.
• הצטרפות NaHSO ₃ תורם gidrosulfitnyh נגזרים (bisulfite). כדאי לזכור כי התגובה בסדרת השומן מסוגל רק כדי להיכנס קטונים מתיל.
  בנוסף קטונים, כמו מגיבים עם hydrosulphite נתרן ועלול אלדהידים.
  כאשר מחוממים עם פתרון של ₃ NaHCO (סודה לשתייה) או חומצת מינרלים, נגזרות של NaHSO ₃ עלולות להתפרק מלוות בשחרור של קיטון בחינם.
• במהלך התגובה, R ₁ -CO-R ₂ עם NH ₂ OH (hydroxylamine) ו ketoximes נוצר כתוצר לוואי - H ₂ O.
• בתגובות המעורבות hydrazones נוצר הידרזין (יחס של חומר משולב - 1: 1) או azines (1: 2).
  אם יתקבל כתוצאת מוצר התגובה (hydrazone) תחת השפעת הטמפרטורה תגיב עם אשלגן, ו N לעמוד מרווה. תהליך זה נקרא תגובת Kishner.
• כפי שכבר הוזכרו לעיל, אלדהידים וקטונים ועל תכונות כימיות ויש תהליך קבלה דומה. לפיכך אצטלים R ₁ -CO-R ₂ טופס יותר מורכב ממה אצטלים-H R-CO. הם מופיעים כתוצאה קטונים אסטרים וחומצה orthosilicic orthoformic.
• בסביבות עם ריכוזים גבוהים יותר של אלקליות (לדוגמה, על ידי חימום עם H₂SO₄ מרוכז) R ₁ -CO-R ₂ חשופים בפני התייבשות מולקולאריים ליצירת קטונים בלתי רוויים.
• אם תגובה עם R ₁ -CO-R ₂ מכיל אלקלי, קטונים עוברים עיבוי aldol. כתוצאה מכך, כהלים β-קטו נוצר שיכול בקלות לאבד מולקולה של H ₂ O.
• די תכונות כימיות משמעותיות מתבטאות אצטון קטונים דוגמא הגיב עם תחמוצת mesityl. במקרה כזה, חומר חדש שנקרא "phorone".
• כמו כן תכונות כימיות של החומר האורגני כוללות תגובת Leuckart-וולך, אשר תורמת לירידה של קטונים.

בשל לתת R1-CO-R2

לאחר שהכיר עם התכונות של החומרים נדונים, יש צורך לדעת את השיטות הנפוצות ביותר עבור הסינתזה שלהם.

• אחת התגובות הכי ידועים להכנת קטונים היא אלקילציה ו acylation של תרכובות ארומטיות בנוכחות זרזים חומצי _{(3 AlCl, 3 FeCI,} חומצות מינרליים, תחמוצות, שרפי חילוף קטיון, וכדומה). שיטה זו ידועה בשם תגובת פרידל-קרפטס.
• קטונים מסונתזים על ידי ketimines הידרוליזה-דיאול ויק. במקרה של האחרון דורש נוכחות של חומצה מינרלים כזרז.
• כמו כן הוא משמש כדי לייצר קטונים homolog של הידרציה אצטילן או כפי שהוא נקרא - התגובה קוצ'רוב.
• תגובות Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka מתאים tsikloketonov סינתזה.
• כמו כן, הנתונים חומר הנכרים peroksoefirov שלישוני באמצעות התארגנות Kriege.
• ישנן מספר שיטות לסינתזה של קטונים במהלך תגובות חמצון של כהלים משניים. בהתאם התרכובות הפעילות הן 4 תגובות: Swern קורנבלום, קורי-קים Parikh-לדוארינג.

היקף

לאחר שעסק התכונות הכימיות ולהפיק קטונים צריכים לדעת איפה חומרים אלה משמשים גם.

כפי שצוין לעיל, רובם משמשים בתעשייה הכימית כמו ממיסים עבור לכות, אמייל, וכן בייצור פולימרים.

בנוסף, חלק R ₁ -CO-R ₂ גם מוכח כמו חומרי טעם. ככזה, קטונים (benzophenone, אצטופנון, וכו ') משמשים בישום בישול.

כמו כן אצטופנון המשמש כמרכיב לייצור כדורי שינה.

Benzophenone, בשל יכולתה לספוג קרינה מזיקה - הוא מרכיב נפוץ קוסמטיקה antizagarnoy זמנית משמר.

משפיע R1-CO-R2 לגוף

Learning כי עבור תרכובות בשם קטונים (תכונות כימיות, יישום, סינתזה, ונתונים אחרים על אותם), יש צורך להכיר את המאפיינים הביולוגיים של חומרים אלה. במילים אחרות, כדי לדעת איך הם פועלים על אורגניזמים חיים.

למרות השימוש התכוף למדי של R ₁ -CO-R ₂ בענף, יש צורך תמיד לזכור כי תרכובות כאלה הם רעילים מאוד. רבים מהם מסרטנים מוטגנים.

נציגי מיוחדים מסוגלים לגרום לגירוי הקרומים הריריים, עד כוויות. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ יכול להשפיע על הגוף כמו סמים.

עם זאת, לא כל החומרים מסוג זה הם מזיקים. העובדה כי חלק מהם מעורב באופן פעיל את חילוף החומרים של אורגניזמים ביולוגיים.

קטונים - חסר מטבוליזם אינסולין פחמן ייחודי אסימוני הפרעות. בסופו של נוכחות שתן ודם של R ₁ -CO-R ₂ מציין הפרעות מטבוליות שונות, כולל היפרגליקמיה בחמצת.